所有阿里巴巴的资金调度、转投资、募资入股，甚至是阿里巴巴挂牌上市的事，全部由他统筹负责。蔡崇信身负的业务敏感性，不言而喻。 马云直言，阿里上市，蔡崇信的持股是经营团队的第二多，仅次于马云，这就难怪阿里巴巴内部员工谈到“蔡崇信”三个字要如此谨慎敏感了。 此外，阿里巴巴一路走来，好几度经营面临风雨飘摇，岌岌可危，都是靠蔡崇信高超的筹资能力，枱面上下运筹帷幄，协助度过难关的。可以说没有马云就不会有阿里巴巴，但是没有蔡崇信就不会有阿里巴巴的今天。那么这个蔡崇信到底是什么样的人物呢？为什么江湖中的人都称他为“马云背后的男人”。 在台湾提起蔡崇信，也许企业界认识他的人并不算多，但如果提起他是“常在法律事务所的第二代”，相信许多人都会有印象；因为蔡崇信的父亲蔡中曾、祖父蔡六乘，就是以国际法律事务见长的“常在法律事务所”创办人，早期在台湾律师界，“常在法律事务所”与“理律法律事务所”可说是台湾独占鳌头的两大律师楼，而蔡崇信，从小就在这个充满法学素养的世家长大。 蔡家政商实力深厚，根据“常在”早期的合伙人、现任华通律师事务所所长刘振玮表示，蔡崇信的祖父当年还曾经接受过上海黑帮教父杜月笙的法律咨询，地位可见一斑，来台后，也经常承接行政院等官方大型法律案件的委托；父亲蔡中曾则是台湾取得耶鲁大学法学博士的第一人，还担任耶鲁大学的校董。后来蔡崇信和父亲一样取得耶鲁法学博士学位，父子同样出自耶鲁名门，曾经是台湾法律界的一则佳话。 耶鲁毕业之后的蔡崇信，原本在北欧地区最大工业控股公司InvesterAB香港工作，负责亚洲业务。1998年，InvesterAB计划参与阿里巴巴的增资，于是代表人蔡崇信和当时的马云有了“第一次接触”，没想到，几次谈下来，蔡崇信自己“爱”上阿里巴巴，向马云毛遂自荐。让人们津津乐道的是，蔡崇信当年竟放弃580万元年薪，带着怀孕的妻子投奔马云，拿月薪500元。 蔡崇信到了之后，把阿里巴巴的员工集合在一起，在杭州湿热的夏夜里，拿着一块小白板，挥汗如雨地从最基本的“股份”、“股东权益”开始教起，接着又帮创始的“十八罗汉”，拟了十八份完全符合国际惯例的股份合同，从这一刻开始，阿里巴巴这家“公司”，才有了最粗略的雏形。
紧接而来的最大难关就是“钱”，也是蔡崇信进入阿里巴巴之后最艰钜的任务，尤其2000年前后，网络泡沫折损了一堆网络公司，蔡崇信要帮阿里巴巴在市场上找钱的难度，可想而知。从蔡崇信进入阿里巴巴起算，阿里巴巴一共经历了3次的重要增资，每一次，都让阿里巴巴脱胎换骨，有了崭新的面貌与股东成员，背后都是蔡崇信操刀，辛苦奔波的成果。 第一次增资是2000年，也是难度最高的一次，阿里巴巴要增资2500万美元。当时正值网络泡沫，网络公司血流成河，不知倒了多少家，阿里巴巴的状况当然也好不到哪里去。此时，蔡崇信找上了日本软银的孙正义。 当时蔡崇信和马云两人赴软银在东京的办公室谈判，投资银行出身的蔡崇信，深谙谈判出价之道，即使两人明知当时的阿里巴巴体质羸弱，根本没有多少谈判筹码，但一坐上谈判桌，马云发挥独有的个人魅力，大谈阿里巴巴美丽前景，一旁的蔡崇信虽然不多话，却在关键时刻，对孙正义前两次的出价，勇敢说“不”。最后两人“完美搭配”，让孙正义点头答应拿出2000万美元。这一仗，蔡崇信帮阿里巴巴度过最危险的难关。 
蔡崇信必须在“引进市场资金”和“掌握主导权”之间，充分折冲拿捏，如何引进资金，又不能经营权旁落，行进间，还能一步步把阿里巴巴推上电子商务王座，其中马云和蔡崇信，一动一静，一外一内，天衣无缝的搭配，是致胜关键。难怪马云要说，这辈子他要感谢四个人，前二位是让阿里巴巴引进资金和资源的孙正义和杨致远，一位是他一直崇拜的武侠小说作家金庸，最后一位，就是蔡崇信。 2014年，蔡崇信带领阿里巴巴在美国上市，2015年，蔡崇信以59亿美元名列福布斯全球富豪榜第248位，蔡崇信与马云都是1964年出生，除此之外，两人从家世、学经历到个性，几乎没有一样相同，甚至是南辕北辙。马云开朗活跃，擅长演讲，有独特的个人魅力；而蔡崇信安静低调不多言，人很随和。两人一动一静，一外一内，却是成就今日阿里巴巴庞大帝国的最佳拍档。
